Le Curcuma est à différencier de la Curcumine

Le Curcuma n’est pas la Curcumine

Le Curcuma n’est pas la curcumine, mais son contenant !

 

curcuma et curcumine

 

Derrière des polémiques de concurrents divers ou amateurs non éclairés, la plupart du temps bien souvent les informations ne sont pas bien informées ou incohérente, avec une méconnaissance flagrante du produit actif, la curcumine.

La dénomination exacte n’est pas seulement « extrait sec » qui peut être confondu avec du simple curcuma culinaire sans grand intérêts santé en raison de la dilution extrême de la curcumine à moins de 0.5%.

« Extrait sec de curcuma concentré à 95% de curcuminoïdes actifs » serait la meilleure description, et que ce soit en poudre ou en sirop il y aura toujours autant de curcuminoïdes.

Une société française développe un sirop qui est supérieur à une poudre, dont la glycérine « encapsule » chaque grain de curcumine en poudre et en facilite la pénétration cellulaire, indépendamment d’une ingestion facilité et plus rapide.

Bien sur qu’une personne qui se fournirait en poudre de curcumine pure pourrait jouer à l’apprenti sorcier pour lui même, mais attention au delà de 25 gr de curcuminoïdes par jour la plupart des chercheurs disent de se méfier d’effets indésirables de saturation.

 

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L’extraction des curcuminoïdes du tubercule de curcuma longa est faite par dilution hydroalcoolique.

Voici le résumé technique:

La curcumine est extraite par solvant du turmérol, c’est-à-dire des rhizomes broyés de souches naturelles de Curcuma longa L. famille des scitaminacées.  L’extrait est purifié par cristallisation en vue d’obtenir de la poudre de curcumine concentrée.

Le produit est essentiellement composé de curcumine, c’est-à-dire de principe colorant 1,7-[bis-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl) hepta-1,6-diène-3,5-dione] et de ses deux dérivés déméthoxy en différentes proportions. Il peut également comprendre de faibles quantités d’huiles et de résines naturellement présentes dans le curcuma.

Seuls les solvants suivants peuvent être utilisés pour l’extraction: acétate d’éthyle, acétone, dioxyde de carbone, dichlorométhane, n-butanol, méthanol, éthanol, hexane.  Il ne doit pas y avoir une teneur supérieure en résidus de solvant à 50 mg/kg pour l’ Acétate d’éthyle, l’ Acétone, le Méthanol, l’éthanol, l’ Hexane ou le butan-1-ol et 10 mg/kg pour le Dichlorométhane.

Le curcuma en poudre qui est servi pour la cuisine est la rappe de la totalité du curcuma sans extraction des 0.5 à 5% de curcuminoïdes.

De plus les produits culinaires sont traités anti bactéries et irradiés ce qui tue par chauffage aussi bien tout germe éventuel, comme le peu d’action des 0.1 à 0.2% de curcuminoïdes restant ! Donc dans le curcuma culinaire il n’y reste rien ou presque, que le gout de l’épice et sa couleur.

Voici un exemple de publicité sans la dénoncer pour autant, qui utilise les vrais propriétés des curcuminoïdes dans leur résumé des propriétés, sans en titré le pourcentage en curcuminoïdes contenus. Ceci peut laisser croire au consommateur qu’il va y trouver les mêmes avantages santé ! Mais il n’en est rien, à moins qu’il se transforme en chimiste pour en faire l’extraction! http://ileauxepices.com/epices/25-curcuma.html

Beaucoup surfent sur le fait que la plupart ne sachent pas faire la différence entre le curcuma et la curcumine, de la même façon une orange n’est pas la vitamine C, elle en contient un peu seulement.

 

curcumin
 
Extraction par solvant d’un composé naturel : la curcumine

Présentation de l’activité expérimentale,travail préliminaire

Notre but est d’extraire un composé naturel, la curcumine, du curcuma.Le curcuma est de la poudre de rhizome séché d’une plante herbacée originaire du sud de l’Asie : le « curcuma » (Curcuma longa), de la même famille que le gingembre.

La produit brut obtenu sera purifié par chromatographie sur colonne et sa pureté sera contrôlée par la mesure de sa température de fusion.Il sera ensuite utilisé pour la synthèse de la vanilline.Une synthèse, qui a comme produit de départ un composé naturel déjà assez complexe, s’appelle une « hémisynthèse ».

Le « curcuma » (Curcuma longa) est une plante herbacée vivace, à rhizome, originaire du sud de l’Asie. Il est principalement cultivé en Inde et est connu en Occident depuis l’Antiquité.Le rhizome est bouilli, débarrassé de sa peau, séché au soleil, puis réduit en une poudre jaune-orangée également dénommée curcuma. Elle entre dans la composition de plusieurs épices, notamment le curry.Elle est aussi utilisée comme teinture jaune-orangée.

 

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Le rhizome contient de la cellulose, de la lignine, des protéines, des sels minéraux, des résines, 2 à 6 % d’huile essentielle (composés peu polaires, solubles dans les « solvants organiques ») et 2 à 9 % de composés colorés, les curcuminoïdes.La curcumine est le principal composé coloré (50-60 %). C’est le colorant E100, également appelé « natural yellow 3 ».

La curcumine(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)hepta-1,6-diène-3,5-dione La vanilline4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde  C21H20O6M = 368,38 g.mol-1d  = 0,935Tf  = 183-185°C .  Les deux autres principaux curcuminoïdes possèdent un seul (déméthoxycurcumine, 30-40 %) ou aucun (bisdéméthoxycurcumine, 10-20 %) groupe méthoxy (-OCH3).

Propriétés de la curcumine : Elle a été extraite pour la première fois en 1815 (E. Vogel et S. Pelletier) et sa structure a été élucidée en 1910 (V. Lampe, J. Milobedeska et V. Kostanecki).Elle possède des propriétés thérapeutiques intéressantes et prouvées par des études cliniques.

C’est un puissant antioxydant (beaucoup plus actif que la vitamine E), antiseptique, antibactérien, anti-inflammatoire. Elle réduit le cholestérol et freine la déminéralisation osseuse. Et elle possède apparemment des propriétés anticancéreuses à des doses de 1 à 8 g par jour. De nombreuses études sont en cours. Elle est cependant rapidement métabolisée par l’organisme ce qui diminue son efficacité. On y remédie en l’utilisant avec un ajout de 1,5 % de pipérine (un des composés présent dans le poivre).

Généralités sur l’extraction de la curcumine :Traditionnellement les curcuminoïdes sont extraits grâce à un contact prolongé du curcuma avec un solvant chaud (dans un extracteur de Soxhlet)  ou froid (par percolation).Les meilleurs solvants d’extraction sont l’acétone, l’éthanol, le 1,2-dichloroéthane, le dichlorométhane. L’acétate d’éthyle est également utilisé.Le meilleur rendement est obtenu sur de la poudre dont la granulométrie est voisine de 0,25 mm. Cette phase dure environ 5 heures !

 

curcumine concentrée

Manipulation. Extraction des curcuminoïdes.

● Introduire 50 g de curcuma dans un erlenmeyer de 500 mL puis 150 mL d’éthanol.

● Coiffer d’un entonnoir à liquide.

● Placer au four micro-ondes : 133 W, plateau tournant pour avoir une irradiation « moyenne ».

● Irradier par tranches de 2 minutes avec contrôle rapide de la température et mélangeage, ceci jusqu’à atteindre la température d’ébullition du solvant.

● Sortir l’erlenmeyer, laisser refroidir jusqu’à 50°C.Pendant ce temps un autre binôme utilise le four.

● Répéter 2 fois l’opération.

● Filtrer sur büchner.

● Réintroduire le solide dans l’erlenmeyer avec 150 mL d’éthanol.

● Répéter l’ensemble des opérations précédentes.

● Pendant ce temps : concentrer le premier extrait au « rotavap », utiliser un ballon de 100 mL à col large, bain-marie à 90°C, pression réduite.

● Effectuer la deuxième filtration, rincer par 20 mL d’éthanol.

● Concentrer. Eliminer la totalité de l’éthanol (2-3 min sous pression minimale).

● Déterminer la masse de produit brut : « l’oléorésine ».

● Triturer avec 30 mL d’éther de pétrole 40-60 pendant au moins 5 minutes.

● Décanter le liquide dans un erlenmeyer.

● Répéter cette opération.

● Rincer le solide avec 10 mL d’éther de pétrole 40-60. Conserver la totalité du liquide (l’extrait à l’éther de pétrole) pour effectuer une CCM.

● Eliminer la totalité de l’éther de pétrole restant au « rotavap ».

● Déterminer la masse des curcuminoïdes bruts.

Recherche d’un éluant pour la chromatographie sur colonne.Le but est de trouver un éluant composé d’acétate d’éthyle (AcOEt) et d’éthanol (EtOH) (voir « Travail préliminaire – Question 6 ») permettant d’avoir un Rf compris entre 0,65 et 0,75 pour la curcumine (le moins polaire des principaux curcuminoïdes). L’idéal serait que l’acétate d’éthyle seul puisse convenir.

● Chaque binôme utilisera un éluant différent, les rapports volumiques AcOEt / EtOH sont les suivants : 100/0, 99/1, 98/2, 97/3, 96/4, 95/5, 94/6 et 93/7.

● Préparer un échantillon de curcuminoïdes bruts : tube à hémolyse, pointe de spatule de produit (environ 10-20 mg), environ 1 mL d’acétate d’éthyle, fermer le tube.

● Préparer 10 mL d’éluant.

● Présentation uniforme des plaques : ♦ à gauche : dépôt de l’extrait à l’éther de pétrole : « 1 »

♦ à droite : dépôt de la solution de curcuminoïdes bruts : « 2 »

♦ arrêter lorsque l’éluant arrive à 5-10 mm du haut de la plaque♦ indiquer, au-dessus de la ligne de front, la composition de l’éluant (par ex. : 98/2).

● Il est possible de regarder les plaques sous UV (254 nm) mais les produits sont déjà visibles.

● Calculer le Rf de la curcumine.

● Récupérer l’extrait à l’éther de pétrole dans le flacon de récupération spécifique.

● Mise en commun des résultats :♦ photographier l’ensemble des plaques♦ en tirer une image de largeur maximale 19 cm, imprimer, coller dans le cahier de laboratoire♦ nous choisirons l’éluant donnant une bonne séparation et un Rf élevé pour la curcumine.

 

Purification de la curcumine par chromatographie sur colonne.Utiliser 30 g de silice par gramme de produit à traiter. La curcumine est un des premiers composés à sortir et les suivants ne seront pas récupérés. Arrêter la chromatographie dès que la curcumine sera passée, laisser la colonne s’assécher, récupérer cet éluant impur dans le flacon de récupération spécifique.

● Le suivi se fait visuellement et surtout par CCM :

♦ toutes les fractions sont testées

♦ 4 dépôts par plaque, éluant : celui déterminé ci-dessus

♦ commencer par récupérer des fractions de 10 mL jusqu’à ce que la curcumine arrive à 4-5 cm du bas de la colonne, passer alors à 5 mL, on peut monter à 10 mL si on est sûr de ne récupérer que la curcumine, repasser à 5 mL vers la fin du passage de la curcumine

♦ chaque erlenmeyer est numéroté, numéro reporté sur la plaque (sous le dépôt)

♦ toutes les fractions contenant la curcumine seront réunies dans un erlenmeyer et évaporées au « rotavap », au fur et à mesure pour gagner du temps.

● Photographier l’ensemble des plaques montrant la curcumine, faire un montage en une seule image de largeur maximale 19 cm, imprimer, coller dans le cahier de laboratoire.

● Toutes les fractions non évaporées, le liquide récupéré au « rotavap », le liquide provenant de l’assèchement de la colonne ainsi que l’éluant non utilisé sont versés dans le flacon de récupération spécifique.

● Noter les volumes d’éluant suivants :♦ volume total préparé (commencer par 100 mL)♦ volume total utilisé♦ volume passé avant récupération de la curcumine♦ volume utilisé pour la récupération de la curcumine♦ volume récupéré à l’évaporateur rotatif.

● Peser la curcumine purifiée.● Calculer les pourcentages de curcumine extraits de l’oléorésine et du curcuma.

● Conserver la curcumine dans un flacon individuel, à étiqueter en respectant un minimum les normes : pictogrammes de danger, liste des phrases H.

Contrôles de la pureté. Mesure de la température de fusion.

● Mesurer la température de fusion au banc Kofler, indiquer le composé utilisé pour l’étalonnage (et sa température de fusion).

● La température de fusion du composé pur est de 183-185 °C. Elle se situe souvent entre 175 et 183°C à cause de la présence fréquente des autres curcuminoïdes.

● Comparer la valeur mesurée avec ces données. Une valeur comprise entre 181 et 185°C sera considérée comme très satisfaisante, une valeur comprise entre 175 et 180 sera considérée comme correcte.

 

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